No panorama contemporâneo, o crescimento da população idosa concomitante ao avanço das Tecnologias de Informação e Comunicação (TIC’s) evidenciam a necessidade de programas de letramento digital para sanar a lacuna digital, decorrente desses dois fenômenos, entre a geração mais nova e mais velha. Neste cenário, este trabalho teve como objetivo relatar a experiência vivenciada na condução de oficinas de letramento digital e as diferentes estratégias utilizadas durante o processo de ensino-aprendizagem das competências digitais por pessoas idosas. A elaboração do relato de experiência foi realizada através da consulta de observações feitas em diários de campo reflexivos baseados no Arco de Maguerez e as lembranças acerca dos encontros. Os obstáculos vivenciados eram representados por distratores ambientais (televisões/rádios ligados e interrupção de terceiros durante os encontros), pela complexidade da função ou insuficiência das configurações do aparelho. No entanto, diferentes estratégias eram pensadas para superar as barreiras, tais como a adoção de exercícios para fixar o conteúdo e a escolha da conduta de ensino respeitando o estilo de aprendizagem de cada aluno. Pôde-se observar que, apesar das barreiras ambientais encontradas em cada oficina, as estratégias facilitadoras adotadas foram potencializadoras para a aprendizagem das tecnologias digitais.